Inizia nel 1971, con la Forte dei Marmi – Sestola (Pian del Falco) il legame fra la corsa rosa e la località appenninica. La salita termina circa quattro km oltre l’abitato di Sestola, in un fitto bosco, ad una media di pendenza di circa il 9%. Nella tappa si trovano in fuga Jose’ Manuel Fuente, Pecchielan, Cavalcanti, Farisato, Erik Pettersson e Uribezubia. Dopo l’ennesimo scatto dello scalatore della Kas Fuente, resta a ruota soltanto Lino Farisato, in maglia Ferretti.

Dilettanti in grande spolvero a Sestola nel Giro delle Regioni 1993. Il 1 maggio si corre la quinta tappa da Pescia a Sestola, con vittoria del francese Pascal Hervè, che conquisterà anche la classifica dei GPM in quell’edizione.

Per il Giro d’Italia professionisti si passa al 2007, con la tappa del 20 maggio da Barberino del Mugello a Fiorano Modenese. Si impone Arvesen, che regola i compagni di fuga in volata. Dopo la Futa, Emanuele Sella conquista il GPM di Sestola, ed è poi nono all’arrivo.

Anno 2014: stavolta il gruppo dei girini si trova ad affrontare le dure rampe di Passo del Lupo, con l’arrivo posto a quota 1538 metri (quasi duecento metri più elevato, quindi, di quello classico di Pian del Falco). Una lunga volata a due, nella cornice boscosa di Passo del Lupo: Weening sorpassa ai 50 dall’arrivo Malacarne e coglie l’affermazione di giornata.

Ultima tappa del Giro arrivata a Sestola è la Campi Bisenzio – Sestola del Giro 2016. 219 km e quattro GPM (Passo della Collina, Pietracolora, Pian del Falco e arrivo a Sestola. È il terzo arrivo differente nella località modenese ed è finalmente quello che ha come cornice l’abitato di Sestola.Mentre dal gruppo dei big perde terreno la maglia rosa di Brambilla, Ciccone se ne va per l’impresa più bella della carriera. 

Il 9 giugno 2018 è l’ultimo atto in ordine temporale del rapporto fra Sestola ed il Giro. Stavolta sono gli Under 23 a giungere in vetta nella tappa Nonantola – Sestola. E’ una tappa mitica per i contenuti storici che propone: oltre a Sestola la partenza viene data in prossimità dello stabilimento Giacobazzi, storico sponsor del ciclismo dilettantistico. Markus Wildauer della KTM va in fuga e resiste al rientro degli inseguitori. 

La cittadina di Sestola è da molto tempo teatro di un’importante gara in salita, la Modena – Sestola, organizzata oggi dalla U.C. Sozzigalli. Questa corsa, nata per la categoria dilettanti è stata poi organizzata per allievi (prima) ed oggi per juniores, premiando molto spesso atleti di grande valore.